这时的松永军就没有先前那样骁勇善战了，反而因被上杉军击退以及柳生严胜负重伤等原因士气低落。再加上上杉军的不断追击后，松永军很快就陷了退失据，自相践踏，作一团。

就连松永久秀本人在逃回信贵山城的途中差一被上杉军的骑武士追上，若不是守军及时将城门关闭，恐怕上杉军就能趁胜攻信贵山城中了。

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名重政、天野景泰、饭尾连龙、小原镇实、松井宗恒、岩船长忠等人，使得上杉军所面临的局势相当不利。

情急之下，今川氏定只好率驻守本的冈元信、朝比奈泰朝、井尹直绪等人以及分廻众参与到混战之中，意图让己方军势恢复秩序。

就在这危急时刻，今川家家臣大石五郎左卫门见状立即冲上前去，用自己的挡住了今川氏定，而他自己却中弹亡了。事后，其大石五郎右卫门因此受封河内乌帽形城两万石知行地，还被八条景定授予状。

两军混战之中，今川家重臣朝比奈泰朝主动率十名武士冲上前去与松永军展开近战，将今川氏定护到自己的后，并先后斩杀了周围二十余名松永军步卒。

仅仅一铁炮齐发，松永军的攻势被遏制了——柳生严胜被铁炮击穿右、右臂，右手还少了拇指和指；柳生宗严手中所持太刀被铁炮弹所打断；柳生势中能骑的武士包柳生宗严在内，只剩三人，其他的全缺胳膊少，血染战袍，让人不忍直视。

兴福寺住持兴福寺英俊更是称安山之战是松永久秀一生之中仅次于小濑原之战的一场惨败。

很快，井尹直绪就注意到了不远正不断击倒上杉军武士、足轻的柳生宗严、柳生严胜父。

但急于立下战功想要在自己父亲面前表现一番的今川氏定可不打算就此放过松永久秀，他当即下令对松永军展开追击。

然而就在这时，松永军中有一名足轻手持铁炮、燃火绳，向今川氏定开火了。

坐镇安山下的松永久秀见己方军势完全啃不动安城这块骨，还不愿失去柳生宗严、柳生严胜父这样的勐将，只得连忙下令收兵返回信贵山城。

与之相对的，其余跑得慢的松永军就没有松永久秀那样好的运气了，不是被上杉军讨取，就是在山老林之中遭遇了落武者狩。最后，松永久秀所率的一千余军势仅剩不到十人随他返回信贵山城之中。

为了挽回己方不利的局面，井尹直绪可顾不得此人之后是否能为上杉将军家所用，他直接下令井尹谷众尽快向柳生宗严、柳生严胜父行集火击。

随后，冈元信、朝比奈泰朝、井尹直绪、加贺爪政丰、大石芳纲等将纷纷率麾下廻众杀，对松永军不断追击。

与此同时，井尹直绪所节制的井尹谷众井尹直成、井尹直藤、上野直泰等两百余人赶过来救援。

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至于擅长剑术的柳生宗严、柳生严胜父更是在信贵山下的密林之中蛰伏两天两夜才得以返回信贵山城，但柳生严胜因此也错过了最佳的治疗时间，余生再也无法挥舞太刀，其右臂、右也是勉保住，没有行截肢。

在安城本的今川氏定更是只能睁睁看着松永军来回冲杀，一办法都没有。

而上杉军则是趁机掩杀过去，使得松永军迅速溃败。其中，竹内秀胜、河那边尹豆守、渡边兵卫尉、松冈右近、竹田对守等诸多松永家有力武将皆在混战之中被上杉军讨取。